Мир Олдскула погружает зрителя в напряженную реальность криминального подполья конца 1990-х годов, где стираются границы между законом и беззаконием. Сюжет разворачивается вокруг судьбы Игоря Соколовского, бывшего военного, который возвращается в родной город и вынужденно вступает на опасный путь. Его жизнь кардинально меняется после случайной встречи со старым другом, который втягивает его в криминальные разборки за влияние и территории. Игорь, движимый желанием защитить свою семью и обрести финансовую стабильность, постепенно погружается в водоворот насилия, интриг и сложных моральных выборов. Он оказывается между двумя противоборствующими лагерями — местными авторитетами и милицией, где у каждого свои интересы и правила игры. Первый сезон становится для него суровой школой выживания, где доверие — роскошь, а каждое решение имеет далеко идущие, часто трагические последствия, заставляя главного героя постоянно балансировать на грани, пытаясь сохранить остатки человечности в жестоком мире. По мере развития событий интрига нарастает, обрастая новыми поворотами и неожиданными союзами. Игорь вынужден не просто выполнять поручения, а учиться играть в сложную шахматную партию, где фигурами являются судьбы людей. Конфликты обостряются, старые обиды всплывают на поверхность, а борьба за сферы влияния перерастает в открытую войну, где нет правых и виноватых. Линия главного героя тесно переплетается с судьбами других ключевых персонажей, каждый из которых обладает своими тайнами и мотивами, создавая плотную паутину взаимоотношений. Постоянная угроза со стороны как конкурентов, так и коррумпированных правоохранителей, заставляет Игоря всегда быть начеку. Первый сезон заканчивается на высокой ноте, оставляя зрителя в напряженном ожидании, так как ставки в этой игре становятся предельно высокими, а границы между друзьями и врагами окончательно размываются, подводя к неизбежной и масштабной развязке, которая определит судьбу всех участников этого жестокого противостояния.